Dillin quitte rapidement son travail dans une usine fabriquant des freins pour les trains pour aller tenter sa chance à New YorK. Il démarre par des illustrations pour les magazines, des publicités et même quelques travaux pour l'éditeur Fawcett comics et Fiction House. Chez Fawcett, il dessinera "Lance O'Casey" et "Ibis the invincible" dans la revue "Whiz". Chez Fiction House, on le retrouve sur "Buzz Bennett" et "Space Rangers". En 1952, il passe chez Quality Comics et travaille surtout sur Blackhawk, mais aussi G.I. Combat, Love Confessions et Love Secrets. Quand la firme s'arrête, il se tourne alors vers DC Comics. Cet éditeur ayant racheté les droits de Blackhawk, il y continuera la série. On le verra également dans les revues "World's Finest" et "Batman Specials" avant d'être affecté Justice League of America qu'il dessinera de 1968 à 1980 durant 115 épisodes. Par ailleurs, il illustrera de façon occasionelle Atom, Hawkman, Green Arrow, Batman, Green Lantern, Superman ainsi que de nombreux récits complets fantastiques. Il meurt prématurément le 1er mars 1980 à l'âge de 50 ans.
